O hímen de algumas meninas desaparece totalmente ainda no período fetal, antes do nascimento. Quando presente, o tecido do hímen geralmente é muito fino, e as atividades normais da infância como abrir as pernas na ginástica, andar de bicicleta, etc., ou mesmo a masturbação, podem resultar no desaparecimento do hímen bem antes da puberdade.
Fonte: Gyn-pathosurgery part 1

Às vezes o tecido do hímen não é tão fino, mas é tão flexível que ele nem se rompe com a penetração do pênis, principalmente se esta é feita com delicadeza. Muitas mulheres (e homens) esperam que haja algum sangramento e se decepcionam quando não há nada além da diversão.
Em alguns lugares, a expectativa do sangue como prova de virgindade é tão grande que as mulheres costumam casar durante a menstruação, ou criar outros truques para garantir algum sangramento e assim evitar violência ou discriminação. O hímen que sangra na primeira relação parece ser uma situação anatômica minoritária.

Algumas mulheres sangram na primeira relação, às vezes pela ruptura de um hímen mais rígido, às vezes porque na hora H faltou tranqüilidade, delicadeza, paciência ou mesmo porque a relação foi violenta, provocando um excessivo atrito na mucosa não lubrificada da vagina. Essas situações aumentam o risco de infecção.